Synthèse et étude électrochimique d’un dérivé de TTF précurseur des matériaux moléculaires

Abstract

Le tétrathiafulvalène (TTF) est un composé organique remarquable de par la simplicité de sa structure et la diversité de ses applications. Depuis près d'une quarantaine d'années, ce donneur d'électrons-π a stimulé la recherche autour de matériaux cristallins conducteurs voire supraconducteurs. Dans ce contexte, nous présentons dans ce travail la synthèse d’une série de molécules dérivé de tétrathiapentalène (TTP) fonctionnalisés résultant de la condensation de deux unités de tétrathiafulvalène. Ces molécules, offrent la possibilité de conduire à des solides bidimensionnels au travers de liens hydrogène et de là doivent donner de bons conducteurs électriques. Pour l’obtention de nos molécules cibles, nous avons employé, selon le cas considéré, les stratégies de synthèse suivantes : couplage croisé, déprotection-alkylation, réaction de réduction et de saponification. Ces nouvelles molécules sont clairement identifiées par les techniques d’analyse usuelles : RMN1H, RMN 13C, et IR Le caractère donneur-π de l’ensemble des précurseurs obtenus, ainsi que la stabilité de leurs états oxydés sont déterminés par volatammétrie cyclique. Enfin, nous avons essayé d’utiliser un de ces donneurs pour préparer un matériau de type sels d’ions radicaux